Lamač dívčích a ženských srdcí patří k těm, kteří si své soukromí extrémně střeží, zvlášť co se týče jeho milostného života!
Z minulosti jen víme, že má zálibu ve starších ženách. V sedmnácti chodil s o patnáct let starší Caroline Flack. V té době měl mít i románek s vdanou australskou dýdžejkou. Ostře sledovaný byl jeho krátký vztah s Taylor Swift. Taylor se po jeho konci nechala slyšet, že jí Harry prý moc ublížil. Jak to myslela, to jsme se nikdy nedozvěděli. Od té doby si Harry své okolí střeží ještě více.
Teď se však z mnoha indicií zdá, že Harry už pár měsíců nezadaný není. Jeho vyvolenou by měla být modelka Victoria's Secret, Camille Rowe, se kterou ho média vypátrali v létě hned několikrát. Teď se po delší době opět objevila jejich společná fotka, jak odcházejí z restaurace v Los Angeles. Harry své milé nese kabelku. Zdá se, že tihle dva musí tvořit pár!